Imię Bolesław odgrywa istotną rolę w polskiej literaturze, dramacie i sztuce. Postaci historyczne o tym imieniu są bohaterami licznych kronik, pieśni i legend, takich jak opowieści o Bolesławie Chrobrym czy Krzywoustym. W literaturze romantycznej imię to symbolizowało dążenie do wolności i narodowej wielkości.
W sztuce plastycznej i rzeźbie Bolesław Chrobry jest często przedstawiany ze znakiem krzyża i insygniami królewskimi, co podkreślało zarówno rolę religijną, jak i polityczną pierwszego króla Polski. Współcześnie imię pojawia się w nazwach ulic, placów i instytucji, m.in. Uniwersytet Bolesława Prusa w XIX-wiecznej literaturze jako hołd dla pisarza.
W kulturze popularnej można natknąć się na bohaterów fikcyjnych o imieniu Bolesław, którzy zazwyczaj prezentują cechy siły, odwagi i sprawiedliwości. Imię to zyskało również status «królewskiego», co sprawia, że jego użycie niesie ze sobą ładunek historyczny i emocjonalny.